De Roovert goed berijdbaar sinds 1331
De belangrijkste man voor de Roovert en de Roovertsedijk is hertog Jan III. Samen met Rogier van Leefdael zette hij Roovert, Roovert ten halve stroom, op 31 augustus 1331 letterlijk op de kaart. Toen werden de grenzen van de reeds lang bestaande woeste gronden op papier vastgelegd, als zijnde gemeynt, vroente of aard. Hertogin Johanna van Brabant moest zich in 1396 ook nog met het gebied tussen de Roovertsedijk en Esbeek bemoeien. Op 31 januari oorkondde zij dat de kanunniken van Oirschot geen strobreed in de weg gelegd mochten worden tijdens het jagen … met hoiren perden, vogelen ende honden. Ook moesten de naburen van het jachtgebied hen de gehele dag vrije kost bezorgen. In Esbeek op Hof ten Eynde op het Spaaneind vonden zij hun rust. Haar neef Hertog Anton van Brabant werd enige jaren later ook gastvrij ontvangen. Op 11 januari 1409 passeerde hij vanuit ‘s-Hertogenbosch Hilvarenbeek en reisde na een kortstondig bezoek via Roovert opgewekt door naar Brussel. Ook hertog Jan IV van Brabant bezocht Hilvarenbeek en op 18 mei zette hij zijn weg tevreden voort naar ‘s-Hertogenbosch.
Op 13 juni 1629 marcheerde graaf Hendrik van den Berg met een gigantisch ontzettingsleger vanuit Brussel over de Roovertsedijk om de belegering van ‘s-Hertogenbosch door de Staatsen ongedaan te maken. Helaas: hij kwam te laat door al die ‘valkuilen’ en Den Bosch viel op 11 september 1629!
Het Franse leger viel onder leiding van generaal Pichegru op 27 augustus 1794 Holland binnen. Eigenlijk wandelde men vanuit Poppel via de Roovertsedijk zo de Vrijthof op. Hierbij werden ze nog te hulp geschoten door vriendelijke Bekenaren, doordat verschillende zwaar beladen assen en wielen gebroken waren! Bivakkeren moest men elders doen. Op de heide tussen Diessen, Beek en De Biest werd een gigantisch kampement ingericht voordat men optrok naar ‘s-Hertogenbosch. Maar eerst moest nog de nodige drank ingeslagen worden bij herberg De Valk naast de Beekse kerk.
Op 17 november 1708 kwam een patrouille van Franse ruiters via een razendsnelle actie Beek binnenvallen via Roovert. Tussen 12.00 en 15.00 uur werden de Dekanij en nog ruim 20 huizen in brand gestoken terwijl de rest geplunderd werd. Deze actie was een geplande vergelding vanwege dramatisch politiek optreden door de Hollanders bij het Ardense Namen. Het eerste dorp over de grens zou nu geplunderd worden. En dat was Beek aan de oude Baan van ‘s-Hertogenbosch naar Brussel. In mei 1940 vocht een groep dappere Fransen juist de andere kant op. Zij probeerden bij Roovert de Duitse opmars te stuiten, hetgeen uiteraard tot mislukken gedoemd was. Het land lag geheel open! En dat is nu net wat we hebben moeten: openheid! Door dit wervelende historische stof gingen de ogen van de politici open en moesten zij, zittend in een ‘korte-termijn-race’, toch langdurig blindelings … in het stof bijten!